一次偶然中，冠德阿兜和阿国得到了一批毒品和枪火，哪知道就此陷入了黑道的追杀之中。

十三姨来到上海投奔了自己的外国同学皮特，石油多年来皮特一直对十三姨心存爱意，对十三姨的到来十分的开心。清朝末期，积极清政府由于闭关锁国导致经济衰退。

而在寻找墨龙图的过程中，响应心黄飞鸿陷入黑帮纷争，遭人陷害不幸入狱...。黄飞鸿因民族大义、质护家国情怀而错过与十三姨的婚事，导致十三姨心灰意冷出走上海阿飞凭借高强的武功很快成为黑虎帮内的一只猛虎，航加然而他在打杀之外似乎隐藏着不可告人的秘密。

清朝同治年间，油安古老的帝国行将就木，重要通商口岸广州珠江口正沐浴在最后的繁荣和血腥搏杀中。雷公心狠手辣，冠德手下更有三个蛇蝎心肠的义子助纣为虐，为了赚钱不惜逼良为娼，草菅人命。

另一方面，石油父兄被黑虎帮卖到海外而无依无靠的孩子们，石油在赤火（井柏然饰）、阿春（王珞丹饰）等人的号召下组成孤儿帮，他们正试图向有着血海深仇的黑虎帮展开复仇……。

自幼习武的阿飞黄飞鸿（彭于晏饰）在黑虎帮混迹五六年，积极他以死士身份取得北海帮主的首级，从而被黑虎帮老大雷公（洪金宝饰）收为第四个义子。太子设宴感谢齐王，响应心却在宫殿设置机关，将齐王囚困

质护少白却意外发现将军二夫人就是之前的绣娘。航加而本是男人的绣娘竟是夜叉组织大护法笑无常。

最终笑无常轻松脱逃，油安离去前警告少白，将有更多人因他而死。冠德大理寺侍郎顾天凌请少白到将军府暗查其到底有无谋反